Die Portugiesen landeten 1462 in Sierra Leone, der Name entstammt dem portugiesischen Serra Leoa, die Löwenberge. Während des 18 Jahrhunderts war Sierra Leone ein wichtiges Zentrum des transatlantischen Sklavenhandels. im Jahre 1791 gründeten freigelassene Sklaven die Hauptstadt Freetown.

Sierra Leone war bis ins Jahre 1961 eine britische Kronkolonie. Zwischen 1991 und 2002 gab es einen verheerenden, von Rebellen initiierten, Bürgerkrieg.

Vor Ausbruch dieses Krieges war besonders die Korruption und das Missmanagement im Diamantensektor ein Grund dafür dass die UN Sierra Leone 1992 als das Land mit den weltweit schlechtesten Lebensbedingungen einstuften. Mit dem Zusammenbruch der Staatsstrukturen und der wirkungsvollen Unterdrückung ziviler Opposition durch ein Einparteiensystem, eröffneten sich immense Möglichkeiten für Waffen-, Munitions- und Drogenschmuggel. Von der wachsenden Kriminalität, regional und national, war die gesamte Region, auch die Nachbarländer Guinea und Liberia, betroffen.

Neben den internen Spannungen, weitete sich auch der Bürgerkrieg in Liberia auf Sierra Leone aus. So unterstützte der vormalige Präsident Liberias, Charles Taylor, die  Revolutionary United Front (RUF), welche ganz Sierra Leone terrorisierte um die demokratisch gewählte Regierung zu stürzen. Diese Rebellen brachten auch die diamantenreiche Region um Kono unter ihre Kontrolle, und finanzierten mit dem Geld aus dem Diamantenhandel einen Großteil ihrer Aktivitäten.

1997 wurde die zivile Regierung mit Waffengewalt gestürzt und erst ein Jahr später, nach Intervention der westafrikanische Eingreiftruppe ECOMOG, wieder eingesetzt. Im Dezember 1998 begann eine erneute Offensive von Rebellen auf Freetown, am 6. Januar 1999 marschierten die Rebellen in die Hauptstadt ein. Im Juli unterzeichnete der damalige Präsident Tejan Kabbah gemeinsam mit dem RUF Anführer Foday Sankoh ein Friedensabkommen. Es folgte die größte Friedenssicherungsmission der Vereinten Nationen innerhalb der 90er Jahre.

Trotz des offiziellen Friedensabkommens, ging der Terror der RUF bis in das Jahr 2002. Die RUF mordete innerhalb der Zivilbevölkerung, zerstörte die soziale und wirtschaftliche Infrastruktur. Der Krieg forderte tausende Tote und über 2 Millionen Menschen wurden zu Vertriebenen. Im selben Jahr hat die Sierra Leone People's Party (SLPP) mit Dr. Tejan Kabba an der Spitze die Parlaments- und Präsidentschaftswahlen gewonnen. Die letzten UNO-Friedenssoldaten verließen das Land im Dezember 2005, sie übergaben dem nationalen Militär die volle Verantwortung für die Sicherheit.

Im März 2006 wurde der liberianische Ex-Präsident Charles Taylor in Nigeria verhaftet und nach Sierra Leone überführt um für seine Kriegsverbrechen angeklagt zu werden. Aus Sicherheitsgründen wurde das Verfahren später nach Den Haag transferiert, wo seine Verhandlung im Juni 2007 begonnen hat.

Die letzten Parlaments- und Präsidentschaftswahlen wurden im August 2007 vom All People's Congress (APC) gewonnen. Seither ist Dr. Ernest Bai Koroma Präsident von Sierra Leone.